Kila tem um MFA do programa de atuação de pós-graduação na Escola de Artes da Universidade de Columbia. Ele fez sua estréia na Broadway na produção de Sir Peter Hall de As You Like It na Academia de Música do Brooklyn, estrelado por Rebecca Hall e Dan Stevens. Ele foi escolhido por Liv Ullmann para substituir três papéis em A Streetcar Named Desire estrelado por Cate Blanchett e Joel Edgerton no BAM. Ele é um membro fundador do The Plastic Theatre e co-autor de Unnatural Acts (Drama Desk nomeação para Outstanding jogar). Ele fez sua estreia na televisão Primetime na CBS como Dave Lockhart na segunda temporada de "Hawaii Five-0", ao lado de Scott Caan e Daniel Dae Kim. Ele retomou seu papel na terceira temporada.