Nascido em Londres, Inglaterra, Howard é filho de pais ingleses e jamaicanos. Formou-se como ator no prestigioso Drama Center, tendo recebido uma cobiçada bolsa de estudos. Após se formar, ele embarcou em uma ilustre carreira no palco clássico, tocando na Royal Shakespeare Company (RSC), The Royal Court e no West End de Londres.
Howard fez sua estreia na televisão em 2008 na sitcom retrô 'Beautiful People'. Continuou a cortar os dentes na televisão com papéis coadjuvantes, mas a partir de 2014 estabeleceu-se como Porthos, um dos 'Mosqueteiros' da aclamada série da BBC baseada nas personagens criadas por Alexandre Dumas.
Em dezembro de 2015, ele se envolveu em um grave acidente de motocicleta. Felizmente, ele se recuperou totalmente e continuou sua carreira no final de 2016.
Howard também é escritor e diretor.
