Drew nasceu em Vancouver, British Columbia, Canadá em 29 de abril de 1986. Seu pai, Philip Moss, nasceu em Calgary, Alberta, e encontrou sucesso em imóveis comerciais. Sua mãe, JoAnne Peters, nasceu em Regina, Saskatchewan, e trabalhou como secretária até que Drew nasceu. Drew mudou-se para Toronto com sua família em 1990. Ele começou a atuar depois de se formar na Toronto Film School. Drew também é graduado pela Algonquin College for Aviation Management e é um piloto comercial totalmente licenciado.
