Wilson começou sua carreira de ator no palco do Arts & Letters Club de Toronto. Ele também apareceu em dramas, musicais e comédias no Arts & Letters Club, no Alumnae Theatre e com os East Side Players no Papermill Theatre em Toronto. O trabalho de Wilson no cinema e na televisão inclui videoclipes, vídeos de treinamento industrial e séries a cabo incluindo Urban Legends 3 para History Television, Cold Blood 5 e Mystery in Paradise para Cineflix Productions e Deep Sea Detectives para o History Channel. Wilson tem um Ph.D. na história e sua outra paixão é história naval e marítima, pesquisa e preservação de naufrágios e todas as outras coisas antiquadas e úmidas.
