Miles começou sua carreira de ator no Festival Fringe de Edimburgo e posteriormente foi aceito no renomado internacionalmente National Youth Theatre da Grã-Bretanha, que ele tem envolvimento contínuo com. Mais tarde, ele fez o teste e foi aceito pela prestigiosa Oxford School of Drama por um período intensivo de formação teatral. Sua grande chance veio em 2014, quando, na sequência de uma audição com o diretor Hollywood Timothy Chey para a sua produção de "Davi e Golias", Miles foi selecionado entre 4.000 outros jovens atores para desempenhar o papel principal de 'David'.
