Nascido em uma família militar no Portsmouth Naval Hospital em Portsmouth, Virgínia, Darold foi criado na "Daffodil Capital do Mundo" de Gloucester, Virgínia; uma península histórica, colonial, de frente de praia no rio York da Virgínia (região de Tidewater), ao norte da península de Williamsburg-Jamestown-Yorktown (também conhecido como "Triângulo histórico da América"). Um artista, escritor, produtor, cineasta e músico, este empreendedor serial também trabalhou em política, mídia, tecnologia e academia também.
