Levenson foi criado em Bethesda, Maryland e frequentou St. Escola Episcopal de Andrew e Brown University. Ele originalmente estudou teatro e inglês, mas depois virou-se para dramaturgia. Levenson escreveu o livro para o musical "Dear Evan Hansen", que estreou na Broadway em dezembro de 2016, depois de estrear no estádio Arena, em Washington, DC, em 2015. O show rendeu-lhe o Prêmio Obie de 2016 para Teatro Musical e o Prêmio Tony de Melhor Livro de 2017. "O Desaparecimento Inevitável de Tom Durnin" foi produzido Off-Broadway pela Companhia de Teatro Roundabout no Teatro Laura Pels, abrindo em junho de 2013. A peça foi produzida no âmbito da New Play Initiative do Roundabout Theatre e rendeu-lhe o Outer Critics Circle Award de 2014, o John Gassner Award. Sua peça "If I Forget" estreou na Broadway no Laura Pels Theatre em 22 de fevereiro de 2017 e encerrada em 30 de abril de 2017. Foi então nomeado para quatro Drama Desk Awards de 2017. Levenson é casado com Whitney May, que trabalhou em história da arte e design. Eles têm uma filha, nascida em 2015.
