Rupert Wynne-James nasceu em Chipping Norton, no Reino Unido. Ele cresceu em Herefordshire e foi para a Escola Preparatória no Locker's Park em Hemel Hemstead, Hertfordshire. Depois disso, ele foi para a Harrow School de 1978-1981. Ele se destacou nos esportes e depois de deixar a escola foi para a Argentina, onde descobriu o tênis e, em seguida, 2 anos depois, passou brevemente no circuito de tênis, tornando-se classificado em duplas. Ele então encontrou um emprego como profissional de tênis no clube de maior prestígio de Londres na época The Vanderbilt Club, onde ele ensinou entre outras estrelas como a Princesa Diana, Dustin Hoffman, Charlton Heston etc. Foi nessa época que a câmera descobriu Rupert e ele se tornou um modelo e jogou em comerciais de TV. Ele tem agido seriamente nos últimos 4 anos.
