Além da enfermagem, Jake começou a trabalhar na televisão em 2010, quando foi escalado para participar do programa de entrevistas noturno da MTV Canadá 1Girl5Gays. Como enfermeiro, Jake aproveitou a oportunidade para ir além de sua prática regular e promover estilos de vida saudáveis para um público mais amplo. Uma personalidade natural no ar, Jake apareceu como um membro regular do elenco durante as 6 temporadas do programa.
Desde então, a televisão evoluiu para uma segunda carreira para Jake, que se juntou ao The After Show da MTV Canadá por 2 temporadas, tornando-se então Correspondente de Notícias de Entretenimento de Toronto para a OutlookTV de Shaw Vancouver, seguido por trabalhar como colaborador e apresentador digital na ELLE Canadá, e como repórter de entretenimento no ar e apresentador do Global's Entertainment Tonight Canada.
Depois de anos trabalhando no ar como personalidade e apresentador, Jake decidiu perseguir seu sonho de atuar. Em 2019, Jake foi escalado para a terceira temporada de The Handmaid's Tale, do Hulu.
