Nascido em uma pequena cidade no sudeste do Connecticut, Robert partiu de origens humildes. Sobrevivendo abrigos, motéis, e vivendo em um bairro que ele só poderia descrever como "elegante, em uma espécie de Vietnam de maneira"
Rob Lewis mais tarde tomou fazendo levantar-se em uma base regular em Nova York e Filadélfia, em janeiro de 2009 e foi batendo na calçada desde então. Isto incluiu Permanente da NBC Última Comic (2010), e tornando-se um dos mais jovens membros do novo programa de talentos em Gotham Comedy Club em Nova York. Ele também tem estado em várias curtas-metragens, incluindo a recente Philadelphia Film Festival (2012) Submission "Max Thrust".
