Kendra Holloway nasceu em 28 de janeiro de 1989 em Hopkinsville, Kentucky. Ela se formou na Clark Atlanta University, em Atlanta, Georgia, em 2011, e é bacharel em direito. nas Artes dos Media de Massa, concentrando-se na produção televisiva e cinematográfica. Ela fez sua estréia no cinema da televisão em Definitely Divorcing (2016), de Russ Parr.
Kendra recebeu uma grande parte de sua formação em teatro. Ela apareceu em várias produções teatrais de Nova York, incluindo a estréia em Nova York de "Vultures" no Roy Arias Theatre, "Yard Sale" no Teatro Nacional Negro do Harlem, e "Taming of the Shrew" de Shakespeare com o Pulse Teatro Ensemble.
