Sean nasceu e foi criado em Pittsburgh, Pensilvânia, antes de estudar na Florida State University. Alguns dos créditos de Sean incluem Ozark, The Walking Dead, Nashville, Constantine e The Game. A família de Sean inclui seus pais, Dave Freeland, um músico e compositor, Melinda Freeland, uma professora aposentada e seu irmão mais novo, Abraham. Depois de se formar na FSU, Sean mudou-se para Atlanta, Geórgia, onde passou vários anos possuindo seus próprios negócios antes de se concentrar na produção e atuação em tempo integral. Sean é agora co-proprietário e co-fundador da Meta Studios e divide seu tempo entre Los Angeles e Atlanta.
