Originalmente de Greensboro, Carolina do Norte, Drew estudou na Universidade Carnegie Mellon antes de se mudar para Nova York, onde passou a maior parte do tempo como ator. Um renomado original é o elenco do clássico musical On A Clear Day You Can See Forever, onde ele interpretou o papel de Warren para aclamação da crítica ao lado do incomparável Harry Connick, Jr. Ele também estrelou a Broadway em Jersey Boys e também originou o papel de Bob Gaudio na produção de Chicago do sucesso internacional. Drew atuou para alguns dos maiores diretores do American Theater no Lincoln Center Theatre, A.R.T. em Boston, The Atlantic Theatre Company, Playwrights Horizons, Chicago's Goodman Theatre, Paper Mill Playhouse, o Vineyard Theatre, Utah Shakespearean Festival e a NYTW, incluindo A Minister's Wife, Gary Marshall's Billy & Ray e Anne of Green Gables (Off-Broadway) .
Como um intérprete de concertos Drew foi um solista em destaque no Alice Tully Hall do Lincoln Center para o oratório I Believe de Zane Zalis, que foi apresentado por Distinguished Concerts, International. Ele também se apresentou para a Gala 2012 do World Science Festival no mundialmente famoso Jazz at Lincoln Center, além da Unsung Carolyn Leigh, uma transmissão do Live From Lincoln Center Concert Series da Allen Room. Ele também atuou no 54-Below como parte de uma série de festivais e concertos celebrando compositores estabelecidos e novos, incluindo Frank Wildhorn e Drew Brody.
Academicamente, Drew foi co-autor de um artigo sobre os Professores Profissionais junto com vários membros do corpo docente no NYU Voice Center. Os dados publicados obtiveram grande atenção e, apesar de ser um intérprete realizado, ele também é aluno pós-bacharelado na Universidade de Columbia. Ele também é formado pela Faculdade de Drama já reconhecida no centenário da Universidade Carnegie Mellon.
