Jack nasceu em 1985 e cresceu em sua cidade natal, Londres, frequentando a Westminster School e a Hall School, Hampstead, onde começou a atuar. Da Universidade de Oxford, ele estudou atuação na LAMDA, mas foi embora quando foi visto e escalado como Benvolio no Globe Theatre, participando de outras produções no local, além de Orange Tree, Richmond e Royal Court. Aqui ele foi visto pelo diretor de elenco Andy Pryor, que o levou à televisão, com um pequeno papel no drama da época 'Dancing on the Edge' e uma parte mais substancial e recorrente de Freddie, filho da casa de Blandings. Agora, um rosto de televisão estabelecido, ele apareceu em filmes como 'Poirot' e o remake de 'Poldark'.