Bobbi-Rae Jaylene Dalsaune-Wells nasceu em Comox, Canadá, filha de Sherry Dalsaune e Michael Wells. Seu pai é pescador comercial e sua mãe trabalha para uma companhia de teatro local. Jaylene começou a se apresentar em teatro musical aos 4 anos com companhias de teatro locais. Aos 18 anos ela se mudou para Paris, França, para estudar música e francês, mas voltou para casa logo depois para outras atividades acadêmicas. Depois de alguns anos, a mãe de Jaylene a convenceu a voltar a atuar e ela logo se juntou à Spectral Theatre Company em Vancouver, Canadá. Jaylene continuou seu treinamento e estrelou em vários filmes locais e produções de TV. Jaylene se mudou para Toronto em 2013 para continuar atuando e logo depois começou a treinar com a lendária Second City. O primeiro especial de comédia de TV de Jaylene, "The Hashtag Tour", está definido para ir ao ar no final da primavera de 2016.
