Kai Kay começou a atuar fazendo vídeos no YouTube. Quando ele começou o ensino médio, ele se juntou ao Drama em um programa pós-escola e foi "dominado pelo bug da atuação" em sua primeira peça. Ele então interpretou Lumière em "A Bela e a Fera" e o Rei Tritão em "A Pequena Sereia" e ganhou o prêmio de Melhor Ator por ambos os papéis. Kai então decidiu que queria levar sua atuação para "o próximo nível" e fazer um teste para TV e Cinema. Desde então, ele fez um teste para a Nickelodeon, Disney, Discovery e 20th Century Fox e filmou dois intersticiais em Nova York. A estreia de Kai na TV foi ao ar recentemente na ID Network e ele acaba de encerrar um piloto e um episódio para um novo programa com script na Discovery Network.