Wills Maxwell, Jr. começou a fazer stand-up comédia quando ele estava na 4 ª série. Seu professor não apreciava que ele interrompesse a aula e seus pais não o apreciavam se metendo em problemas. Devido à falta de apreciação, Wills se aposentou do negócio e começou a fazer stand-up comédia novamente depois que ele deixou a escola. Wills ganhou Last Seahawk Standing, um concurso de comédia stand-up na UNCW, como um calouro. Desde então, Wills hospedou Dub Idol, Last Seahawk Standing, um episódio da TNL e também teve a sorte de ser o co-apresentador do Reel Teal Film Festival duas vezes. Em 2013, Wills se juntou à recém-formada troupe de improvisação, 4-Prov, e tem desfrutado de improvisação tanto quanto stand-up. Wills escreveu e dirigiu dois curtas-metragens "Soul Muzak" e "Simply Fine Necessities" e está produzindo seu terceiro, Written Word Entertainment.