Dan Bailey assinou com o Dallas como um agente livre de undrafted pouco antes do treino em 2011 para fornecer competição no kicker local. Ele se tornou um-de-três agentes livres undrafted para fazer o clube fora do campo de treinamento naquela temporada e passou a ter uma das melhores temporadas de chute na franquia e história da liga por um novato. Ao terminar a temporada 32-de-37 (86.5%) em gols de campo e perfeitos em todas as 39 provas PAT, Bailey foi nomeado para o time de rookies Pro Football Writers of America, estabeleceu um recorde de rookies para a maioria dos gols de campo feitos em uma temporada (32), empatou com Chris Boniol. o segundo mais consecutivo gols de campo feitos (26) e estabeleceu um recorde de jogo de rookies para os gols de campo feitos (seis). Sua segunda temporada profissional foi quase a mesma que ele perdeu apenas dois gols em todas as temporadas - ambos com mais de 50 jardas - enquanto também empatou em terceiro lugar em uma temporada na história do clube com três gols de 50 jardas ou mais. Seus 93.5 (29-de-31) porcentagem de golos em 2012 foi o segundo em uma temporada na história do clube, enquanto seus 29 empataram em quarto. Bailey foi novamente um modelo de consistência e quase perfeição em 2013, terminando o ano 28-de-30 (93.3 - terço na história da equipe) em gols de campo e perfeitos em todas as 47 tentativas de PAT. Ele também estabeleceu a marca de uma única temporada para gols de campo de 50 jardas (seis) e tem o máximo de uma carreira na história do Cowboys (16). Por seu trabalho em 2013, Bailey foi recompensado com uma extensão de contrato de sete anos. Bailey continuou a ser automática até 2014, tocando em 25 de 29 gols de campo e todos os 47 PATs. A partir de 2013-14, Bailey conectou em um recorde de equipe 30 objetivos de campo consecutivos. A temporada de 2015 não foi diferente, já que ele foi 30-de-32 para um empate alto da NFL 93.8 porcentagem para ganhar sua primeira viagem ao Pro Bowl. Bailey também superou 200 PATs de carreira feitos (204 segundos na história da equipe) e 600 pontos de carreira para passar para o terceiro lugar na história da equipe em pontos marcados. Em 2016, Bailey liderou a equipe na pontuação pela sexta vez geral e pela sexta vez consecutiva, ao converter todas as 46 PATs e passar para 27-de-32 (84.4) nas tentativas de gol de campo. Para sua carreira, Bailey é 171-de-191 (89.5% - segundo na história da NFL) em gols de campo e um dos apenas três Cowboys com 750 pontos (763-terço). Não só se limitando a colocar a bola através dos postes, Bailey é um homem kickoff consistente, registrando 264 touchbacks em 493 (53.5) kickoffs através de seis temporadas.
