Dylan Playfair nasceu em Fort St. James, British Columbia, filho de Roxanne, uma empresária e dona de casa, e de Jim Playfair, ex-jogador e treinador da NHL. Ele tem dois irmãos mais novos, Jackson e Austyn. Todos os três meninos cresceram jogando hóquei e viajando pelos Estados Unidos e Canadá enquanto seu pai treinava vários times da liga secundária a caminho da NHL.
O diversificado corpo de trabalho da Playfair inclui a aclamada série de comédia Letterkenny, Disneys 'Descendants 2 e Haters Back Off and Travlers da Netflix. Papéis que vão desde um jovem lidando com adversidades extremas em "Never Steady Never Still" até produzir e estrelar documentários políticos centrados na apatia do eleitor jovem (The Drop). Playfair começou sua carreira no cinema aos 19 anos, depois de jogar Jr. A Hockey no Canadá. Formado pela Vancouver Acting School, ele também estudou em Los Angeles durante sua carreira.
