Bill recebeu um BFA da Universidade de Towson em Artes Teatrais. Bill é um membro fundador do American Theatre of Harlem e mais tarde ajudou a fundar a ActNow Foundation. Ele também é um artista de ensino no sistema escolar de NY. Ele apareceu no Saturday Night Live, Nurse Jackie, Bored to Death e Mercy. Ele se apresentou em muitas produções off-Broadway, incluindo Sucessão, Caligula Maximus, Parada de Ônibus, Flâmulas, Um Carro de Rua chamado Desejo, Maçãs Amargas, Tacos Pacos, Tchau Tchau, Godspell, Você é um Bom Homem Charlie Brown e O Museu Colorido ( duas vezes). Bill recentemente dirigiu as peças The Colored Museum, Cyber Sex, 21 Monólogos de 1 minuto e The Tramaine Experience. Bill também participou de vários filmes independentes, incluindo os breves filmes "Prequel", "419" e "Recoil". Ele é o diretor executivo da Uptown Productions.
