Kim Jong Kook entrou pela indústria da música coreana em 1995 como membro do grupo Turbo, que se tornou imensamente popular por sua música cativante. Depois que o grupo se dissolveu alguns anos depois, ele se tornou um cantor solo em 2001, concentrando-se principalmente nas baladas. Embora seu tom de voz invulgarmente alto seja muitas vezes brincado (com muitas estrelas brincando como uma "voz de mosquito"), ele teve muitos singles de sucesso e também tem sido um convidado freqüente em vários shows de variedades, mais notavelmente X-Man. Além disso, seu corpo muscular é muitas vezes considerado um dos melhores no K-pop, devido ao treinamento constante de musculação.
Kim Jong Kook teve uma grande queda depois do Turbo; no entanto, ele fez um grande retorno com seu segundo álbum. Uma das músicas no segundo álbum solo chamado Han Namja (One Man) foi a razão de todo seu sucesso. Além disso, um rumor de escândalo com Yoon Eun Hye chamou muita atenção. Este rumor começou porque ambos eram membros permanentes de um famoso show de variedades chamado X-Man. Este boato realmente os aproximou e eles começaram a agir como um casal no X-Man.
Em 2005, Kim Jong Kook tornou-se um dos artistas mais populares da Coréia; Seu terceiro álbum vendeu mais de 300.000 cópias, tornando-se um dos álbuns mais vendidos do ano na Coréia. Ele terminou esse ano varrendo os 3 prémios Daesang das 3 principais estações de TV. Ao fazê-lo, ele se tornou apenas o segundo artista que realizou essa façanha desde Jo Yong Phil na década de 1980. O single principal do álbum, "Lovable", superou muitos gráficos. Também foi incluído no Pump It Up e Audition Online.
Em 21 de janeiro de 2006, Kim Jong Kook, Jeon Hye Bin e Im Tae Kyung participaram do concerto vietnamita Paris by Night 81 de Thuy Nga na Califórnia. Kim Jong Kook interpretou "To Her Man".
Em março de 2006, Kim Jong Kook recebeu sua carta de alistamento do serviço militar no auge de sua popularidade e carreira. Kim também lançou seu quarto álbum ao redor desta época, incapaz de promovê-lo diretamente no espaço militar, ele usou métodos pouco ortodoxos. Para cumprir a lei coreana, o video musical foi filmado para que seu rosto nunca fosse visto na tela. Além disso, para aumentar a conscientização, a namorada rumor de Kim Jong Kook, Yoon Eun Hye, foi convidada para estrelar o video musical. Embora não tenha havido promoção direta, seu quarto álbum vendeu mais de 100.000 cópias. Foi anunciado no final de abril de 2008 que o cantor terminaria seu serviço militar em 23 de maio de 2008. Naquele dia, ele foi saudado pelos fãs, e durante sua entrevista, ele disse que estava "aliviado". Seu quinto álbum de estúdio foi lançado em 22 de outubro de 2008 como "Here I am" com a música caracteristica como "Today More to Yesterday" e "Thank you"."Provando a" tradição "de não poder subir mais uma vez após o serviço militar falso, Kim Jong Kook fez um retorno bem sucedido, fazendo um álbum, um single digital [Happy Virus] e um trote [Ddajo].
Kim Jong Kook também voltou à televisão, tornando-se um membro permanente do show de variedades Family Outing, parte da programação do Good Sunday do SBS e ganhando popularidade, especialmente com os escândalos de amor entre Lee Hyori e Park Ye Jin. O Hoolala CF de Kim Jong Kook com Kim Sooro foi lançado em julho de 2009. Ele também colocou para muitos anúncios de roupas. Seu sexto álbum foi lançado no dia 27 de janeiro e uma pré-visualização do álbum foi lançada com a música "Do not Be Good to Me". No entanto, a música do título para o álbum é intitulada "This is the Person". O video musical da música incluiu Park Ye Jin, que é famoso pelo "Family Outing Scandal" entre Kim Jong Kook, Lee Hyori e Park Ye Jin. Seu sexto álbum é intitulado "The Eleventh Story", porque em sua carreira musical, ele já lançou 11 álbuns.
Em 27 de agosto de 2010, Kim Jong Kook recebeu uma cirurgia de disco traseiro de micro discectomia lombar no hospital Seouls Kwan Ahk Goo Chung Ryong Dong Kangnam Choice. Kim Jong Kook, empresa de gestão da 101 Entertainment, afirmou, Kim Jong Kook continuou com suas atividades diárias sem saber que ele tinha um disco quebrado. Ele sentiu dor, mas não pensou muito, e ele sofreu sua condição com analgésicos enquanto filmava o SBS Running Man.
Kim Jong Kook, participação ativa no SBS Running Man, faz dele um dos grandes nomes da Korean Variety Shows World. Ele tinha sido chamado de "SpartaKook" e "The Commander" em todo o SBS Running Man e ele recebeu uma avaliação favorável que liderava a missão com seu corpo musculoso e inteligência extraordinária. Isso provou que ele ganhou o SBS Entertainment Best TV Star Award em 2010 e o SBS Entertainment Excellence Award em 2011.
