Nascido e criado em Columbus, Ohio, Trymaine Alfred sempre teve um nicho para atuar. Remontando ao ensino fundamental, ele se viu em uma peça de uma linha sobre P.T. Barnum que começou tudo. Trymaine liberou sua criatividade criando música e esboçando à mão até encontrar aulas de atuação em Columbus. Ao ouvir boas notas e receber recomendação de seu professor de atuação para uma agência, Trymaine iniciou sua carreira como ator na mesma cidade em que cresceu. Ele também é aluno de improvisação, o que o levou a fazer parte de um improviso trupe, #hashtag, com shows recorrentes em um dos teatros estimados de Colombo; O Short North Stage. #hashtag ganhou o Improv Wars de 2013, onde os melhores grupos de improvisação da cidade se reúnem e lutam com seus próprios jogos de improvisação. Trymaine possui muitos talentos nas artes, mas seu foco principal é a atuação.
