Tendo desempenhado vários papéis no palco, muitas vezes retratando personagens bíblicos, Garry fez sua estréia no cinema como Rabino Meir em Indescritível (ThornCrown Project, 2013). Logo depois foi escalado para o papel-título em Policarpo (Henline Productions, 2015), pelo qual ganhou o prêmio de Melhor Ator no Festival Internacional de Cinema Cristão.
Ele mostrou sua versatilidade e aptidão para a comédia em My Grandpa Detective (MovieMakers, 2016), pelo qual foi novamente indicado para Melhor Ator (ICFF 2016). Ele voltou a um papel de período histórico como o Magi Melchior no drama bíblico Chasing the Star (CDI, 2017), seguindo-o com uma participação como o general confederado Robert E. Lee na série de TV Legends & Lies: The Civil War ( 2017). Ele continuou a trabalhar em vários filmes independentes e curtas-metragens, incluindo um forte papel coadjuvante no recém-lançado The Challenger Disaster (2019).
Garry tem uma reputação crescente na indústria por seu profissionalismo, variedade de habilidades e autenticidade de suas caracterizações.
Tendo interpretado um rabino e um antigo padre da Igreja, Garry também é um ministro na vida real. O ator multitalentoso também é músico, palestrante, educador e escritor. Ele também é um acadêmico, com doutorado de um seminário protestante importante. Nascido em Oklahoma, Garry mora no Texas com sua esposa Linda.