Nascido e criado em pequenas St.Thomas cidade, ON, Shannyn estrelou em vários ensino médio e espectáculos de teatro locais antes de se mudar para Toronto para participar do Programa de Desempenho Teatro de Humber College. Trabalhando principalmente no teatro musical; Shannyn excursionou por todo o Canadá e os Estados Unidos em vários shows. papéis notáveis incluem Sailor Júpiter em "Sailor Moon Live", Ethel, o Palhaço no "Cirque Sublime" e é talvez mais conhecido como parte da a capella trupe de comédia "Os Limeybirds" no papel de personagem de "Bunnie". Vários curtas-metragens incluem "O Expurgo", como "A Mãe" e Tina em "de Warren ido para o café" ambos dirigidos por Nick DeKruyff, e vários curtas como sua personagem "Bunnie".