Agora um talentoso administrador de entretenimento, A.J. Diamond se formou na Universidade da Virgínia com especialização dupla em Drama e Psicologia. Como estudante, ele desempenhou muitos papéis, incluindo Barn em "Floating Rhoda and the Glue Man" (com permissão especial da autora de "Vagina Monologues", Eve Ensler).
A.J. continuou a praticar a arte de atuar como Journeyman no Warehouse Theatre em Greenville, Carolina do Sul, onde teve aulas semanais e se apresentou em shows no palco principal, incluindo "Complt Wrks of Wllm Shkspr (resumido)."
A.J. atuou ao longo de várias temporadas com o Upstate Shakespeare Festival interpretando papéis como Feste em "Twelfth Night" (para o qual ele também compôs música original), The Bastard em "King John", Bassanio em "The Merchant of Venice" e muitos outros.
A.J. também passou um tempo em Nova York, onde atuou Off Broadway como Einstein em "Picasso at the Lapin Agile" e Adrian em "Private Eyes".
Depois de New York, A.J. mudou-se para Los Angeles e continuou a fazer teatro regularmente interpretando Ricardo em "The Dog in the Manger", Sebastian em "The Tempest", Billy em "Kurt Vonnegut's Slaughterhouse Five", Gobbo em "The Merchant of Venice" e mais.
Nos últimos anos, A.J. fez a transição para o trabalho diante das câmeras, atuando em filmes como "Na Casa de Deus", "O Desgraçado" e "Par de Sapatos", junto com a série da web "Hipsterhood" e "A God Named Pablo.
