Jeffrey nasceu em Vernon, CT. Seu primeiro papel foi o de um corredor de cross-country em Once Upon A Mattress. Ele freqüentou a Universidade de Connecticut, onde recebeu um diploma em Ciências Atuariais. Enquanto lá ele estava envolvido em programas de teatro local e executado em peças como Godspell e Os Piratas de Penzance. Ele se mudou para Nova York em maio de 2011, onde se apresentou na estréia mundial das produções, Logan's Hollow e In the Bag. Ele então se voltou para a tela em papéis como Peter in Skeletons e The Embalmer in Forgotten Kingdom: The Divide. Ele é membro da banda de comédia Bedlam and Delirium e estudou em HB Studios em Greenwich Village. Em 2014 mudou-se para Los Angeles para seguir uma carreira na televisão e no cinema.
