Hailey começou a atuar ainda jovem. Ela atuou em muitas produções teatrais enquanto crescia. Ela jogou softball rápido quando criança e adolescente. Aos 12 anos, ela queria aumentar seu interesse em tocar violão. Ela começou a cantar e tocar mais violão. Ela optou por abandonar o softball de fast pitch travel para se concentrar em sua carreira de atriz aos 16 anos. Hailey queria se tornar mais séria com sua carreira, então ela escolheu procurar um agente. Depois, assinar com seu agente aos 18 anos começou a vir mais. Ela estava em seu primeiro filme chamado "Deadlines" aos 19 anos. "Deadlines" estrelou a atriz cult Camille Keaton. As cenas de Hailey foram com Keaton. Não muito depois de "Deadlines" ser filmado, ela foi escalada para um remake de "Plan 9 from Outer Space" chamado "Plan 9". Hailey continua a buscar papéis em que acredita e pelos quais tem paixão.
