Clifford começou a atuar aos 16 anos em seu teatro local (o Kenneth More, Ilford) e rapidamente se estabeleceu como um ator versátil. Ele apareceu em todos os gêneros de produção, desde clássicos como Edward II de Marlowe, passando por pantomimas, comédias, farsas e musicais estranhos. Um de seus papéis mais aclamados foi o patriarcal Big Daddy em Tennessee William's Cat on a Hot Tin Roof, para a premiada Big Splash Theatre Company. Entre suas outras participações no palco estão interpretando Sir Winston Churchill (duas vezes - Farewell Winston e The Public Interest) e como John Tarleton em Misalliance de George Bernard Shaw.
Como um comediante de stand-up e mágico no circuito de cabaré e clubes, Clifford apoiou algumas lendas no teatro britânico e no circuito de cabaré, incluindo Danny la Rue, Bert Weedon e George Melly. Ele é uma Pantomima Dame realizada e até apareceu como Dama no London Palladium em uma pantomima beneficente para as enfermeiras McMillan, que também estrelou Sinitta.
Clifford é um dos principais imitadores do Papai Noel no Reino Unido e já apareceu na TV, no rádio, no palco e em eventos corporativos e privados como o Big Man! Uma de suas apresentações favoritas foi em seu trenó, completo com seis renas reais, na pista do Aeroporto Internacional de Manchester! E foi regular no Text Santa da ITV e em vários canais de compras durante o período festivo.
Seus outros créditos incluem comerciais para Specsavers, Ford, The Disney Store, Netto, Royal Mail, Transferwise, Dr Vegas, Nickelodeon, Meny (supermercado norueguês), Capital One Credit Cards, The Samaritans e Cadbury's Crème Eggs. As aparições na TV incluem: Got What it Takes do CBBC, The Ruby Wax Show, Ready, Steady Cook (Especial de Natal), Through the Keyhole de Keith Lemon e One Night Stand de Dave com Al Murray. No mundo corporativo, ele tem aparições para Nickelodeon, Microsoft e Facebook. Ele passou dois anos como Sir Topham Hatt (o Controlador Gordo) para Thomas and Friends da Hit Entertainment e dois anos como Henry VIII no renomado Banquete Medieval em Londres.
Clifford também é requisitado como locutor para comerciais e filmes corporativos e se mantém ocupado escrevendo pantomimas, programas infantis e outros roteiros de filmes. Além de atuar, ele é um historiador afiado, com interesse em Londres vitoriana e no RMS Titanic, e regularmente conduz passeios a pé por Londres.
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