Siemian arremessou para o recorde de Orange County em 6.144 jardas na carreira e 53 touchdowns em três temporadas na Olympia High School em Winderemer, Flórida, e foi nomeado o Jogador Ofensivo do Ano de 2009 do Orlando Sentinel na Flórida Central. Selecionou uma escolha de primeira equipe All-Central Florida em 2009 e uma segunda escolha de equipe em 2008, bem como primeira equipe all-metro em 2009. Também com letras no beisebol. Graduado em estudos de comunicação pela Northwestern. O sobrenome é pronunciado sim-EE-in. Trevor Siemian nasceu em 26 de dezembro de 1991, em Windermere, Flórida.
