James nasceu em Roanoke, Virgínia, em 20 de dezembro de 1968, e foi criado nas colinas rurais do condado de Franklin por seu pai, que era policial e mãe, dona de casa e professora. Depois de se formar no ensino médio, James continuou seus estudos na Virginia Commonwealth University, onde se formou em Estudos Judaicos, Religiões Comparadas e Literatura. Ele então estudou Rabbincs e Intellectual History na Baltimore Hebrew University e na Hebrew University em Jerusalém, onde obteve sua confirmação rabínica. James lecionou na Flórida e na Virgínia em níveis que vão do ensino fundamental ao ensino médio até a universidade. Mais tarde, ele entrou em ação por acaso e apreciou-a desde então. James também é um escritor, compositor e cartunista que atualmente reside nos Estados Unidos.
