Johnny Calabro nasceu em Bensonhurst, Brooklyn. e cresceu com a música dos Beatles tocada em estações de rádio rock and roll, WMCA e WABC. Johnny pegou o vírus do rádio no início da adolescência, enquanto vivia nos Projetos Habitacionais de Marlboro e, com seu melhor amigo, construiu uma estação de rádio ilegal "Pirata" que se tornou o assunto de uma intensa perseguição à Federal Communications Commission em meados dos anos 1970. Depois de ser capturado e fechado pela FCC, não demorou muito para que Johnny e um amigo montassem outra operação clandestina de rádio clandestina enquanto estudava no Brooklyn Technical High School. Desta vez, WFAT 1620 AM, foi capaz de iludir o FCC por mais de 16 meses, enquanto transmitia para cima e para baixo na Costa Leste dos EUA, como a oeste em Kentucky, e ao norte em Ontário, Canadá.
No momento em que Johnny e seu bando de alegres piratas de rádio foram finalmente encerrados pela FCC, Johnny havia se tornado o mais prolífico locutor pirata dos EUA, com 15 anos de transmissões underground no "The Maior Underground Radio Operation in the United States" mais horas no ar, incluindo do navio da rádio Sarah, de 1987, da Radio New York International (RNI), ancorado a 3,5 milhas da costa de Long Island, NY. As façanhas de Johnny como "Hal Hall" enquanto estava no colégio no WFAT, e a subsequente caçada pelos agentes da FCC em Nova York foram a inspiração para o personagem do filme "Happy Harry Hardon em" Pump Up The Volume ".
Johnny entrou no mundo do rádio jurídico profissional e trabalhou seu caminho até a ABC Radio Networks Engineering Division (como engenheiro de controle mestre) e ABC News Radio (como engenheiro de notícias) trabalhando com âncoras da ABC News como Peter Jennings, Sam Donaldson, e Paul Harvey. Em 2013, Johnny decidiu sair de trás das câmeras e sair na frente das câmeras - e começou uma nova carreira como ator.
