Jemail estudou na Brown University, onde jogou como zagueiro no time de futebol. Ele jogou no Rose Bowl de 1916 (originalmente o "Torneio de Futebol Leste-Oeste"). Depois de servir na Marinha dos Estados Unidos, em 1921, ele foi para o New York Daily News. Inicialmente contratado como vigia dominical, ele foi designado como o "Fotógrafo Inquiridor", onde fazia perguntas a estranhos na rua aos leitores e tirava fotos dos entrevistados. Ele continuou com a coluna por mais de 52 anos e se aposentou do Daily News em 1973.
