A vontade foi levantada na comunidade rural do sul de Sautee-Nacoochee, Geórgia. Depois de se formar com um diploma em teatro da Universidade Brenau em Gainesville, ele trabalhou em Atlanta por alguns meses trabalhando na comunidade de teatro lá. Ele estrelou a estreia teatral do Sudeste da peça final de Wendy Wasserstein, Third. Mais tarde mudou-se para Los Angeles e foi escolhido como Mordred na produção revitalizadora de David Lerner e Camelot de Loewe. Seu próximo trabalho foi a premiada produção de Tom Jacobson, The Twentieth Century Way, em que criou o papel Brown. Ele foi indicado ao prêmio LA Stage Alliance Ovation como Melhor Ator em um Papel Principal, e depois ganhou (juntamente com seu co-estrela, Robert Mammana), o LA Weekly Award de Melhor Performance por um Conjunto de Duas Pessoas pela mesma peça. A Way Twentieth Century foi trazido o 2010 New York Fringe Festival, onde foi selecionado de mais de 200 peças como uma das quatro melhores produções desse ano. Ele retornou para um breve encore executar um mês depois. Mais tarde, Will se mudou para Nova York, e tem vivido lá desde então. Sua carreira teatral no Nordeste inclui o papel de Eugene Marchbanks em Cândida de George Bernard Shaw com Two River Theatre Company e como a criança psicótica, Roger, em Lord of the Flies de Barrington Stage. Ele recentemente teve sua estréia off-Broadway em outra das peças de Shaw, Man e Superman como o poeta, Octavius Robinson.
Seu primeiro trabalho de filme foi como o jovem instrutor naval William H. Flood, na produção de Scott Free de Killing Lincoln no canal National Geographic, estrelado por Tom Hanks como narrador e Billy Campbell como Abraham Lincoln.
Em 2014 deixou New York para Los Angeles para interpretar o papel de Conrad Arkadina na produção de Stupid F * cking Bird do TheTheatre @ Boston Court, escrita por Aaron Posner e dirigida por Michael Michetti.
