Christopher Winchester nasceu em Liverpool, Inglaterra, e detém a cidadania britânica e neozelandesa. Ele é formado pelo Trinity Hall, Cambridge, onde ele experimentou pela primeira vez com a comédia musical como membro do Cambridge Footlights. Além de seus vídeos musicais da Middle Earth, interpretados com um elenco de extras das franquias de filmes Hobbit e Lord of the Rings, ele interpreta o cantor vintage Hodi O'Ho em seu canal de comédia do YouTube. Um intérprete de voz versátil, ele expressou comerciais na Austrália e Nova Zelândia e trabalha como personagem como narrador documental.
