Bobby Simhaa fez sua estreia no programa de curta-metragem Nalaya Iyakunar para diretores como Karthik Subbaraj e Nalan Kumarasamy. Sua estréia na tela de prata foi no filme Kadhalil Sodhappuvadhu Yeppadi (2012), então ele passou a interpretar papéis especiais no filme Pizza ( 2012) e Soodhu Kavvum (2013). Ele deixou sua marca como vilão no diretor de Alphonse Puthren Neram (2013), Ele ficou famoso por sua atuação vencedora do prêmio nacional no filme Jigarthanda, Ele também se aventurou na produção com o filme Vallavanukkum Vallavan (2018), no qual será exibindo 10 personagens diferentes. Ele é casado com a atriz Reshmi Menon
