Bobby Calloway nasceu e foi criado em Borehamwood, Hertfordshire - na mesma área dos famosos Elstree Studios. Filho de pais irlandeses, sua família se mudou para a Irlanda pouco antes da virada do milênio - onde ele completou o resto de sua educação. Ele estudou TV e Produção de Mídia na IT Carlow, aspirando a ser escritor e diretor. Um artista de coração, ele se tornou um lutador profissional aos dezenove anos.
Treinando na Fight Factory Pro Wrestling em Bray sob o comando de Phil Boyd, Jordan Devlin, Paul Tracey e muitos outros - ele competiu como "The People's Choice", um enérgico high flyer faturado de Manhattan, New York - por quatro anos. No entanto, uma terrível ruptura do ACL pôs fim à sua carreira de wrestling aos 22 anos. Ainda com o desejo de se apresentar, ele estudou na Gaiety School of Acting de Dublin, com a intenção de entrar no cenário de atuação da Irlanda.
Além de atuar, ele também é escritor e diretor.
