Ator e modelo Drew Kenney nasceu em Scottsdale, Arizona, para Linda e Mal Kenney. Ele tem um irmão e duas irmãs, e é de irlandês, bem como pequenas quantidades de alemão, francês canadense, e descendência indígena americana. Drew graduou-se da Escola Secundária Horizon em Scottsdale como capitão da equipe de lacrosse do time do colégio, senador do governo do estudante e membro sênior da equipe acadêmica do decathlon. Depois do ensino médio, Drew obteve sua certificação de técnico de emergência médica e passou três anos de voluntariado com os departamentos de incêndio Phoenix área antes de atingir seu bacharelado em ciências em negócios da Arizona State University. Enquanto frequentava a faculdade, Drew passou oito meses no exterior de modelagem e estudar negócios internacionais na Universidade Bocconi, em Milão, Itália.
Depois da faculdade, Drew mudou-se para Los Angeles para perseguir sua carreira de ator. Em 2013, Drew foi elenco como um concorrente em ABC's The Bachelorette Season 9, aparecendo em 13 episódios. Depois de sua aparição em The Bachelorette, Drew começou seus estudos com o Nancy Banks Actor Studio, a segunda cidade em Hollywood, e também no Ivana Chubbuck Studio.
Em 2015, Drew foi lançado como o ex-condenado sarcástico, Alec, em seu primeiro longa-metragem Blood Trap estrelado ao lado de Costas Mandylor, Gianni Capaldi e Vinnie Jones. O filme foi lançado em 2016 e recebeu uma nomeação para melhor filme em sua estréia no Festival Internacional de Cinema da Catalunha em Sitges, Espanha. Em 2016, Drew foi interpretado como Niko, estrelando ao lado de Andrea Zirio, Gianni Capaldi, Udo Kier, Anamaria Marinca e Danny Glover em uma versão moderna do romance clássico de James Joyce, Ulisses; Uma Odisséia Negra. Ulysses é o segundo filme de Drew filmado na Itália em tantos anos e está programado para lançar em 2017.
Drew continua seus estudos enquanto vive em Los Angeles.