Andrew Cheng nasceu em Kingston, Ontário, Canadá. Mudou-se para Toronto, onde estudou teatro na Universidade de York, completando ambos um B.A. Bem como um M.F.A. Com foco na dramaturgia desenvolvimentista. Enquanto trabalhava na cena do teatro de Toronto, ele conheceu Gavin Crawford no set de uma peça. Mais tarde, ele foi escolhido como "Andy" na nova comédia da CBC de Crawford, Wild West, de Gavin Crawford. Em 2014 foi anunciado que Andrew tinha sido nomeado para um prêmio de tela canadense para o melhor ator coadjuvante em um papel em destaque ou papel convidado em uma comédia.