Em 2014, Richard se juntou ao grupo de cantores Collabro e depois de um mês ensaiando eles decidiram fazer um teste para o Britain's Got Talent que eles ganharam cantando Stars de Les Miserables, que eles também fizeram testes. Eles lançaram seu primeiro álbum, Stars, que alcançou o número 1 nas paradas. Em 2015, eles realizaram sua primeira turnê no Reino Unido e lançaram um segundo álbum que alcançou o número 2 nas paradas. Em 2016, eles fizeram outra turnê no Reino Unido. Eles também visitaram o Japão e Hong Kong. Em junho de 2016, a Collabro anunciou que Richard deixaria o grupo. Richard agora tem seu próprio projeto seguindo seu amor pela música Swing com uma série de vídeos no YouTube chamados 'Swingfield'.
