Artista performático multidisciplinar, Kenny se formou na McGill University em Montreal com bacharelado em performance musical no violino. Ao longo de seus estudos musicais, ele sabia que também tinha que buscar atuação e começou a pesquisar para aulas de atuação em Montreal. Lá, ele encontrou o Straeon Acting Studios com os renomados treinadores de atuação Jock MacDonald e Isabel Farias e continua treinando lá semanalmente.
Kenny fez sua estreia na TV no programa '19 -2 'da Bravo. Ele foi então escalado para o papel do diretor recorrente na nova série musical 'Lost Generation' da New Form Digital, trabalhando ao lado de Katie Findlay (How to Get Away with Murder, Carrie Diaries). Além disso, ele teve papéis principais na série de TV de Crackle 'The Art of More' e trabalhou ao lado de Brie Larson e Naomi Watts em 'The Glass Gastle' da Lionsgate. Kenny também trabalhou no piloto de TV da Sony 'Roadside Picnic' e trabalhará em Deathwish (MGM / Paramount) e 'Brad's Status' (Plano B) ao lado de Ben Stiller mais tarde neste outono.
Como cineasta, Kenny criou sua própria série de comédia chamada Battle Jar: Resolvendo Argumentos desde o Amanhecer do Tempo. O show, sobre quatro amigos que vivem em um mundo em constante mudança controlado pela magia de um jarro antigo, estreou seu episódio piloto na Montreal Comiccon 2016 e seus esboços de web series na Ottawa Comiccon 2016.
Como violinista, Kenny viajou por toda a América do Norte para se apresentar. Ele foi Schulich Scholar na McGill University e foi reconhecido pelo corpo docente por "Outstanding Achievement in Violin Performance". Desde seus estudos, Kenny teve a oportunidade de se apresentar com muitas orquestras em Quebec e British Columbia, incluindo a Orquestra Sinfônica de Vancouver, Cirque Du Soleil, Orquestra de Câmara Appassionata, Orquestra Sinfônica de Laval, Les Grands Ballets Canadiens de Montreal e Orquestra Sinfônica de Trois-Rivières. Ele teve o privilégio de atuar em Zelda: Symphony of the Goddesses duas vezes com a Vancouver Film Orchestra, o álbum "Crazy Love" de Michael Buble, bem como em concerto com Il Divo. Como solista, ele se apresentou com a Richmond Symphony Orchestra e a Vancouver Metropolitan Orchestra em várias ocasiões.