Robert estudou na American Academy of Dramatic Arts e no South Coast Repertory theatre. Após a formatura, ele imediatamente começou a trabalhar no teatro de Los Angeles, onde foi aclamado pela crítica em várias produções, incluindo True West, de Sam Shepard, e American Buffalo, de David Mamet. Robert passou a produzir, escrever e dirigir o programa de televisão 'The Living Edge' para a rede WB e dirigir vários comerciais e televisão. Sua peça, também conhecida como Eat The Runt, foi um sucesso de crítica e público, ganhando a escolha dos críticos em todas as principais publicações de Los Angeles. A peça rendeu a Robert uma indicação de melhor dramaturgo pelos críticos de teatro do LA Weekly. Robert voltou a atuar em 2013 depois que um gerente de talentos o convenceu a voltar a atuar depois de ver sua atuação em Buffalohole, uma peça que Robert havia escrito.
