Jason Ian Drucker nasceu em 20 de setembro de 2005 em Hollywood, Flórida, filho de Shari e Dr. Richard Drucker. Ele tem um irmão mais velho, Ryan Ari, e um irmão mais novo, Michael Ziggy.
Jason começou a atuar em comerciais aos 6 anos de idade no verão de 2012. Logo depois de completar 7 anos, Jason conseguiu seu primeiro papel na TV como Tommy Miller na série de TV da Nickelodeon Every Witch Way (2014). Durante o outono de 2013, Jason estreou no cinema como Parker Larson em Barely Lethal (2015), dirigido por Kyle Newman. Jason continuou a gostar do trabalho comercial enquanto completava 4 temporadas completas de "Every Witch Way". Jason está definido para interpretar Greg Heffley no próximo filme Diary of a Wimpy Kid: The Long Haul (2017), lançado em 19 de maio de 2017. Além da atuação de Jason, ele se juntou a Free2Luv (como um Embaixador Celebridade) para ajudar a capacitar os indivíduos e ensinar "Amor é mais forte do que ódio e mais corajoso" do que o bullying.
Ele apareceu no spin-off de Transformers, Bumblebee (2018).
