Jonathan O'Reilly adora se apresentar diante de câmeras e entreter as pessoas. Jonathan reservou seu primeiro trabalho de modelagem logo após completar 5 anos para a Dress Up America. Desde então, sua carreira tem decolado com papéis na televisão e filmes, pista e performances de palco. Alguns dos papéis notáveis de Jonathan incluem Gotham, The Good Wife e The Knick. Jonathan também recentemente se apresentou no Metropolitan Opera aos 6 anos de idade.
Jonathan é muito maduro para sua idade e funciona bem com adultos, bem como outras crianças. Ele é capaz de memorizar linhas rapidamente, e também é ótimo com expressões faciais.
Além de atuar, Jonathan treina em artes marciais Kempo, Jonathan adora beisebol e futebol, juntamente com camping, caminhadas e natação.