Nascido em Bowling Green, Ky Michael cresceu nos bastidores no Grand Ole Opry, em companhia da amiga da família e da lenda da música, Bill Monroe. Michael começou a cantar e a tocar música na adolescência e passou a maior parte de sua juventude a fazer turnês e a gravar sua própria música. Em 2010 mudou-se para Chicago para estudar a improvisação e desenvolver sua carreira de ator. Ele freqüentou a Second City e o Teatro IO original, onde ele também realizou. Ele passou dois anos com o elenco de Million Dollar Quartet desempenhando vários papéis.
