Chris Witaske é ex-aluno do The Second City Theatre em Chicago, onde começou a ter aulas e se apresentar aos treze anos. Chris participa regularmente da série de comédia original da Netflix, "Love", produzida por Judd Apatow. Seus outros créditos no cinema e na televisão incluem Lady Bird dirigida por Greta Gerwig, Unicorn Store dirigida por Brie Larson, Netflix's With Bob and David, Drunk History, Arrested Development, New Girl, The Comeback da HBO, Alone Together, Teachers on TV Land e vários aparições no Jimmy Kimmel Live. Ele também se apresentou ao vivo no festival Just For Laughs de Montreal no showcase New Faces of Comedy, San Francisco SketchFest, The Comedy Central Stage e The Mr. Show tour de reencontro. Chris também é ex-aluno do iO and Annoyance Theatre em Chicago e apresenta um programa mensal de entrevistas ao vivo no teatro Upright Citizens Brigade em Los Angeles chamado "So You Do Comedy ...?