Bob Singer começou a atuar no ensino médio na década de 1970 e depois desistiu por um tempo quando começou a servir seu país na USAF. Embora dedicado ao seu trabalho oficial no exército Bob ainda encontrou tempo para executar e escrever peças de rádio, peças de teatro, e como cantor e comediante stand-up. Uma vez casado, ele novamente desistiu do teatro para engenharia e começou uma carreira teatral mais rigorosa quando solicitado por sua filha para fazer um teste com ela em 2006, trinta e três anos após seu primeiro show. Mais uma vez mordido pelo bicho Bob começou a se apresentar regularmente em Las Cruces tanto no Black Box Theatre quanto no Las Cruces Community Theatre, completando 25 apresentações em cinco anos. Ele se expandiu em filmes para estudantes e séries da web, e eventualmente apresentou filmes como Year One, Truth e The Odd Way Home. Ele foi escalado em um episódio da Descoberta de Investigação e duas séries da web, River e Desert Wasteland. Agora morando em Odenton, Maryland, Bob está novamente se apresentando em filmes e peças de teatro e adicionou shows episódicos na DMV, incluindo American Titans, Evil Stepmothers e House of Cards, bem como musicais e peças teatrais na área de Baltimore e Washington. Ele continua a trabalhar como engenheiro para a NASA enquanto busca suas oportunidades de atuação.
