Nascido e criado no Bronx, James começou a estudar Atuação no campus do Lincoln Center da Fordham University. Além disso, ele conheceu o Roteiro enquanto estudava na Fordham e mais tarde continuou a aprender mais sobre o ofício na Universidade de Nova York.
Ele tem estado ocupado no circuito independente, conseguindo papéis em filmes, curtas e séries da web, além de ter aparecido em vários comerciais no ar. James também atuou no palco em várias produções teatrais, com destaque para o papel principal do Cônego Pennefather em "Murder on The Nile", de Agatha Christie, e também exibiu seu lado cômico com stand-up no lendário Caroline's na Broadway.
Em 2013, ele escreveu seu primeiro livro, "Something or Nothing at All", uma coleção autobiográfica de contos da vida real, e seguiu com a sequência, "More of the Same Crap", em 2015. Dois anos depois ele deu um passo além ao escrever e dirigir seu primeiro filme, "Adult Humans" (2017).
Hoje, James continua a buscar sua carreira de ator enquanto mixa a tempo para outros projetos criativos, como sua série no YouTube, "Section420: Talkin 'Yankees".
