Billy nasceu em Portsmouth Virginia, o segundo filho de John Cobb e Eula Cobb (née Butler). Enquanto seu pai estava servindo no exército dos EUA, sua família viajou bastante durante seus primeiros anos. Quando Billy era adolescente, seus pais se divorciaram e ele e seu irmão mais velho viveram com sua mãe na região de Chesapeake, na Virgínia, onde frequentou Indian River High School. Foi no ensino médio que Billy começou a seguir uma carreira de ator, embora ele tenha começado seus sonhos de atuar aos 7 anos enquanto observa o filme Too Young To Kiss sendo transmitido no filme Saturday Afternoon na televisão. A primeira estréia em estágio de Billy foi na peça The Ritz no papel de Duff no Little Theatre de Norfolk. A partir da primeira rodada de aplausos que recebeu na cortina, a paixão de Billy foi inflamada e o caminho foi colocado diante dele quanto ao seu destino. Não é amplamente conhecido, mas para ser lançado no The Ritz Billy mentiu sobre sua idade afirmando que ele era 3 anos mais velho do que ele realmente era - ele fez isso devido à natureza adulta da peça.
