Nick Bailey frequentou a Escola de Artes da Universidade da Carolina do Norte e fez sua estreia no palco off-Broadway em 2013 em 'Hit The Wall' no Barrow Street Theatre. Desde então, ele apareceu na Broadway, em vários teatros regionais e atuou em várias séries de televisão e em filmes independentes. Ele interpretou Steve LeFevre em 2 Seasons of the Amazon's 'Red Oaks' e, em 2017, criou o papel de Robin Hood na seleção fora da cidade do musical da Broadway 'Hood: The Robin Hood Musical Adventure'. Nick também interpretou o papel de Earl no primeiro show da Turnê Nacional da Broadway 'Waitress: The Musical', escrito por Jessie Nelson e Sara Barielles.
