Jonathan Wessel nasceu em Oak Forest, IL. Ele cresceu imerso na música clássica e começou a estudar violoncelo aos 4 anos. Não demorou muito para que ele se interessasse por atuar e, aos 9 anos, já se apresentava em programas da igreja. Não foi até os 14 anos que ele começou a se envolver fortemente com o teatro, atuando em várias produções teatrais durante o ensino médio. Após o colegial, Jonathan começou a atuar em teatro comunitário, interpretando personagens como Borden Eisler (Plaza Suite), Christopher Wren (A Ratoeira), Peter van Daan (O Diário de Anne Frank), John Barsad (A Tale of Two Cities: The Musical) e A Christmas Carol (Young Scrooge). Jonathan foi indicado para melhor intérprete em dois shows no BroadwayWorld.com (Um Conto de Duas Cidades: O Musical e O Diário de Anne Frank).
A verdadeira paixão de Jonathan está na atuação no cinema e começou a fazer testes para filmes em 2014. Ele começou a conseguir papéis principais em filmes de estudantes para a DePaul University, Columbia College Chicago e Flashpoint Chicago (anteriormente Tribeca Flashpoint Academy). Em 2016, Jonathan reservou seu primeiro curta-metragem independente (Happy Together) e longa-metragem independente (The Over-Mountain Men: The Price of Freedom) e desde então trabalhou em uma dúzia de filmes, vários dos quais estão programados para serem lançados em 2020. Jonathan é uma série regular do novo projeto de mídia Knight's End, que é um drama histórico / série de fantasia do século 11 e está programado para retornar para filmar The Over-Mountain Men 3, reprisando seu papel como Peterson.
Jonathan estudou atuação no Acting Studio Chicago e no Green Shirt Studio, onde se concentrou no Método Meisner.
